А в чем проблема реализовать те два варианта, которые Вы сам предложили? Все всё понимают, не противятся.
Можно еще намекнуть на то, как он был бы рад водить собственную машинку. Еще бы сам не ленился в проявлении романтичных знаков внимания, не требующих больших затрат, но милых сердцу женщины.
С ее стороны могут быть провокационные разговоры о том, что он молод и нужно бы подумать о семье...
А лучше действительно использовать ее финансовую помощь, чтобы начать самому зарабатывать. Хотя конечно же это потруднее будет