Днепропетровск - Винница:
1. До Александрии тяжело, потом до Умани на хорошо, местами только кое-где ямы, ну и Кировоградская объездная не фонтан.
2. Умань - Винница - дорога для танков. Ямы, и очень много, уйти ни как, ехать аккуратно.

Винница - Хмельницкий - Черновцы.
Вы просто приколетесь, От Умани до Винницы дорога Вам будет казаться отличным европейский автобаном в сравнении с Винница - Хмельницкий. Дорогу эту уже давно пора закрыть и вычеркнуть из карт.
От Хмельницкого до Черновцов колейность от тяжеловозов с дровами. С Каменец-Подольского до черновцов довольно хреновая дорога.

Альтернативный маршрут, но более длинный - через Киев - Житомир - Бердичев - Хмельницкий - Черновцы.
Хреновый очень участок Кобеляки- Решетиловка (примерно 10 км). От Решетиловки до Житомира трасса по нашим меркам на 5+. От Житомира до бердичева просто звиздец 40 км (без шуток), дальше более менее нормально. Выезжаете под Хмельницким Вы практически минуете трассу Виниица-Хмельницкий. Разница по км кажеться около 120 км.