Пусть Ваш коллега согласует с руководством официальное оформление на должность штатного курьера за пол-ставки + объяснит руководству, что в его семейный бюджет не входит оплачивать счета фирмы, и, в случае, если и Ваш коллега, и руководство согласны на оформление его курьером, оговорить выделение бюджетных средств фирмы на покрытие расходов курьера. По крайней мере, в фирме, где работаю я, штатный курьер если и отправляет корреспонденцию за свои деньги, то по предоставлению им чеков, бухгалтерия все возмещает.
В случае, если же обе стороны не согласны на полу-курьера, то.... пусть руководство идет лесом.